Die Ägäis zwischen Griechenland und der Türkei und in ihrer Mitte die Inselgruppe der Kykladen ist unter Seglern sehr beliebt. Zwischen den Inseln liegen Tagesetappen.

In der Antike wurden die Inseln als Kreis um das heilige Eiland Delos betrachtet, was zur Bezeichnung Kykladen („Ringinseln“) führte, während man die außerhalb dieses Kreises gelegenen Inseln Sporaden („zerstreute Inseln“) nannte.

Haupttransportmittel in den Kykladen sind die vielen Fährenverbindungen. Von Piräus und Rafina sind die Inseln vom Festland her zu erreichen. Knotenpunkte auf den Inseln sind Mykonos, Naxos, Paros und Santorin, von denen aus man meist alle kleineren Inseln ansteuern kann. Je nach Größe sind die Inseln meist täglich, manchmal jedoch auch nur einmal pro Woche erreichbar. Der Flughafen Santorin und der Nationale Flughafen Mykonos verbinden die Kykladen vor allem mit Athen, verfügen aber auch über einige regelmäßige Auslandsverbindungen.

Statistisch gesehen kommt der Wind an drei von vier Tagen aus Nord. Der Meltemi weht in den Sommermonaten tagsüber mit vier bis sechs Bft., er kann aber auch die Nacht durchstehen, dann weht er tagsüber oft mit 8 bis 10 Bft. Die Fähren haben dann Auslaufverbot. Die Kykladen sind ein anspruchsvolles Revier und nur für erfahrene Skipper geeignet.
Zwischen manchen Inseln gibt es heftige Düseneffekte und in Lee oft Fallböen (siehe Windkarte Ägäis).